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Text File  |  1996-05-06  |  3.2 KB  |  64 lines
  1. In article <1992Dec23.073154.15839@u.washington.edu> lamont@hyperreal.com (Lamont Granquist) writes:
  2. >MPTP is produced by a synthetic error in making MPPP, which is an opiate
  3. >whose chemical formula I don't seem to have on hand.  From what I read on
  4.  
  5. As well as I remember, from having looked into this a few years ago,
  6. MPPP is the propanoate ester of 4-phenyl,4-hydroxy,N-methylpiperidine.
  7.  
  8.  
  9.          Me                                     Me
  10.          |                                      |
  11.          N            this can lose             N
  12.        /   \          propanoic acid          /   \
  13.       CH2   CH2       to give                CH2   CH2
  14.       |     |                                |     |
  15.       CH2   CH2                              CH2   CH
  16.        \   /                                  \  //
  17.          C                                      C
  18.        /   \ O                                  |
  19.       Ph    OC3H5                               Ph
  20.  
  21.         MPPP                                   MPTP
  22.  
  23. MPTP is oxidized _in vivo_ to MPP+, the toxic species.  I think
  24. deprenyl showed some indication in preventing the oxidation.
  25. I don't think MPTP has any opiate activity itself, and I believe it
  26. was produced simply by accident.  The reaction MPPP -> MPTP goes
  27. rapidly as temperature is increased.
  28.  
  29. A technical note: I say MPPP loses propanoic acid rather than
  30. water because I don't think the free hydroxy compound is ever
  31. isolated in the synthesis.  And, of course, it is made via
  32. everyone's favorite organic name reaction, the Grignard.
  33. -- 
  34. David J. Heisterberg (djh@osc.edu)       Hoeren Sie gut zu,
  35. The Ohio Supercomputer Center            und wiederholen Sie!
  36. Columbus, Ohio                             -- ALM German
  37.  
  38. =============================================================================
  39.  
  40. Newsgroups: alt.drugs
  41. From: pbray@envy.reed.edu (Public account)
  42. Date: Sun, 11 Apr 1993 01:52:02 GMT
  43. Message-ID: <1993Apr11.015202.3963@reed.edu>
  44.  
  45. Okay I made a mistake after all.  I went and checked the source (Grilly,  
  46. Drugs and Human Behaviour) and the story was about MPTP.  Here is the  
  47. exerpt pertaining to this:
  48.  
  49. "Recently the danger of this was well illustrated by the discovery that  
  50. the sloppy laboratory practices of a man attempting to synthesize analogs  
  51. of the narcotic meperidine for street sale in nothern California resulted  
  52. in the chemical l-methyl-4-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine (MPTP)  
  53. (Lewin, 1984).  The substance has been found to metabolize in the brain  
  54. into a compound that kills midbrain dopaminergic cells whose axons project  
  55. to neurons in the basal ganglia.  This produces clinical symptoms  
  56. essentially identical to those of parkinson's disease.  The phenomenon was  
  57. first described in 1979 in the case of a 23-year-old graduate student who  
  58. had developed parkinsonian-like condition after using a meperidine-like  
  59. drug that he synthesized in his own laboratory. ... Unfortunatly, the  
  60. student was not the only one who used the adulterated substance, and  
  61. several dozen young users of this synthetic heroin [sic] have now  
  62. succumbed to a similar fate- a lifetime (which could be quite short) of  
  63. tremors, partial or complete paralysis, and abnormal posture."
  64.